Sintesi chimica e biotrasformazione di sistemi polienici coniugati a potenziale interesse biologico
ProgettoIl progetto si inserisce in un ampio programma di ricerca che riguarda l'ottenimento per via sintetica e per biotrasformazione di sistemi poliinsaturi strutturalmente riconducibili a carotenoidi e retinoidi di cui è nota la potenziale attività antiossidante. L¿approccio biosintetico si è rivelato interessante perché consente di condurre le reazioni in condizioni blande, adatte per composti particolarmente instabili.
Nell¿ambito di questo progetto ci si propone di studiare la possibilità di derivatizzare alcoli e acidi poliinsaturi con zuccheri e amminoacidi mediante un duplice approccio: chimico e biocatalico. In questo modo ci si propone di ottenere nuove molecole poliinsature che siano più idrosolubili e più stabili, al fine di poterne studiare il profilo farmacologico.
Gli alcoli utilizzati sono stati ottenuti per riduzione delle corrispondenti aldeidi isolate dalla condensazione crotonica e dalla condensazione della crotonaldeide con acetaldeide.
La sintesi degli acidi, messa a punto nel corso dei precedenti progetti First, e¿ stata condotta sia per via chimica, per reazione di Wittig, sia per via biocatalitica per ossidazione diretta degli alcoli e delle aldeidi poliinsature con Acetobacter aceti. I risultati sono stati descritti in un lavoro in corso di revisione (Tetrahedron).
Parallelamente verrà focalizzata l'attenzione sulla sintesi di sintoni variamente sostituiti da impiegare nella sintesi di nuove molecole policoniugate.
Nell¿ambito di questo progetto ci si propone di studiare la possibilità di derivatizzare alcoli e acidi poliinsaturi con zuccheri e amminoacidi mediante un duplice approccio: chimico e biocatalico. In questo modo ci si propone di ottenere nuove molecole poliinsature che siano più idrosolubili e più stabili, al fine di poterne studiare il profilo farmacologico.
Gli alcoli utilizzati sono stati ottenuti per riduzione delle corrispondenti aldeidi isolate dalla condensazione crotonica e dalla condensazione della crotonaldeide con acetaldeide.
La sintesi degli acidi, messa a punto nel corso dei precedenti progetti First, e¿ stata condotta sia per via chimica, per reazione di Wittig, sia per via biocatalitica per ossidazione diretta degli alcoli e delle aldeidi poliinsature con Acetobacter aceti. I risultati sono stati descritti in un lavoro in corso di revisione (Tetrahedron).
Parallelamente verrà focalizzata l'attenzione sulla sintesi di sintoni variamente sostituiti da impiegare nella sintesi di nuove molecole policoniugate.