Sintesi chimica e biotrasformazione di sistemi polienici coniugati a potenziale interesse biologico

Il progetto si inserisce in un ampio programma di ricerca che riguarda l'ottenimento per via sintetica e per biotrasformazione di sistemi poliinsaturi strutturalmente riconducibili a carotenoidi e retinoidi di cui è nota la potenziale attività antiossidante. L¿approccio biosintetico si è rivelato interessante perché consente di condurre le reazioni in condizioni blande, adatte per composti particolarmente instabili. Nell¿ambito di questo progetto ci si propone di studiare la possibilità di derivatizzare alcoli e acidi poliinsaturi con zuccheri e amminoacidi mediante un duplice approccio: chimico e biocatalico. In questo modo ci si propone di ottenere nuove molecole poliinsature che siano più idrosolubili e più stabili, al fine di poterne studiare il profilo farmacologico. Gli alcoli utilizzati sono stati ottenuti per riduzione delle corrispondenti aldeidi isolate dalla condensazione crotonica e dalla condensazione della crotonaldeide con acetaldeide. La sintesi degli acidi, messa a punto nel corso dei precedenti progetti First, e¿ stata condotta sia per via chimica, per reazione di Wittig, sia per via biocatalitica per ossidazione diretta degli alcoli e delle aldeidi poliinsature con Acetobacter aceti. I risultati sono stati descritti in un lavoro in corso di revisione (Tetrahedron). Parallelamente verrà focalizzata l'attenzione sulla sintesi di sintoni variamente sostituiti da impiegare nella sintesi di nuove molecole policoniugate.