La sintesi di composti eterociclici rimane uno dei campi di ricerca del nostro gruppo.
Recentemente ci si รจ orientati verso l'ottenimento, secondo nuove vie sintetiche, di derivati indolici e chinolinici a partire da ilidi di zolfo e fosforo.
In questo contesto verranno studiate le reazioni tra la 2-N-fenilsolfonilamminobenzaldeide e ilidi stabilizzate di zolfo e fosforo. Nel primo caso si dovrebbe pervenire ad indoli 2-sostituiti secono un "processo domino" nel quale alla formazione iniziale dell'ossirano intermedio segue una reazione di apertura nucleofila di quest'ultimo ad opera dell'aza-anione derivante dal gruppo fenilsolfonilamminico. La sequenza si conclude con l'eliminazione di acqua dall'intermedio 3-idrossi-2,3-diidroindolico con conseguente aromatizzazione.
Nel secondo caso, dopo una normale reazione di Wittig, si verifica una ciclocondensazione sulla funzione carbonilica presente sul residuo dell'ilide con la formazione di 2-idrossi-chinoline-N-fenilsolfonil-sostituite.
Recentemente ci si รจ orientati verso l'ottenimento, secondo nuove vie sintetiche, di derivati indolici e chinolinici a partire da ilidi di zolfo e fosforo.
In questo contesto verranno studiate le reazioni tra la 2-N-fenilsolfonilamminobenzaldeide e ilidi stabilizzate di zolfo e fosforo. Nel primo caso si dovrebbe pervenire ad indoli 2-sostituiti secono un "processo domino" nel quale alla formazione iniziale dell'ossirano intermedio segue una reazione di apertura nucleofila di quest'ultimo ad opera dell'aza-anione derivante dal gruppo fenilsolfonilamminico. La sequenza si conclude con l'eliminazione di acqua dall'intermedio 3-idrossi-2,3-diidroindolico con conseguente aromatizzazione.
Nel secondo caso, dopo una normale reazione di Wittig, si verifica una ciclocondensazione sulla funzione carbonilica presente sul residuo dell'ilide con la formazione di 2-idrossi-chinoline-N-fenilsolfonil-sostituite.