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  1. Attività

Sintesi stereoselettiva di composti eterociclici

Progetto
La sintesi di composti eterociclici rimane uno dei campi di ricerca del nostro gruppo. Recentemente ci si è orientati verso l'ottenimento, secondo nuove vie sintetiche, di derivati indolici e chinolinici a partire da ilidi di zolfo e fosforo. In questo contesto verranno studiate le reazioni tra la 2-N-fenilsolfonilamminobenzaldeide e ilidi stabilizzate di zolfo e fosforo. Nel primo caso si dovrebbe pervenire ad indoli 2-sostituiti secono un "processo domino" nel quale alla formazione iniziale dell'ossirano intermedio segue una reazione di apertura nucleofila di quest'ultimo ad opera dell'aza-anione derivante dal gruppo fenilsolfonilamminico. La sequenza si conclude con l'eliminazione di acqua dall'intermedio 3-idrossi-2,3-diidroindolico con conseguente aromatizzazione. Nel secondo caso, dopo una normale reazione di Wittig, si verifica una ciclocondensazione sulla funzione carbonilica presente sul residuo dell'ilide con la formazione di 2-idrossi-chinoline-N-fenilsolfonil-sostituite.
  • Academic Signature
  • Dati Generali

Academic Signature

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Academic Signature

Quinolines
Heterocyclic Compounds, 2-Ring

Dati Generali

Tipo

PUR20062008 - PUR 2006-2008

Periodo di attività

Aprile 16, 2007 -
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