Lo sviluppo di nuovi metodi per la sintesi di molecole organiche bioattive riveste un' importanza fondamentale nella chimica moderna. In particolare, l' industria della chimica fine richiede alla ricerca di base di mettere a punto metodiche sintetiche piu' blande ed efficienti di quelle esistenti per poter sviluppare processi piu' convenienti da un punto di vista economico che ambientale. Con questo progetto di ricerca ci proponiamo di sviluppare nuove sintesi di composti eterociclici quali i dipirrometani, le tetraidrochinossaline, e le morfoline tutti dotati di interessanti proprieta¿ biologiche. Per quanto riguarda la sintesi dei dipirrometani, ci proponiamo di ottenre questi prodotti attraverso una reazione di addizione nulcleofila di pirroli variamente sostituiti ad aldeidi condotta in presenza di pirrolidinio tetrafluoroborati come catalizzatori organici. La reazione potrebbe costituire un¿ interessante alternativa alle metodiche gia¿ esistenti per la sintesi di questi prodotti che richiedono condizioni assai piu¿ drastiche e non sempre compatibili con il tipo di substrati coinvolti nella reazione. Nell¿ambito di ricerche volte alla messa a punto di nuove procedure a basso impatto ambientale per la sintesi di composti eterociclici enantiomericamente puri, ci proponiamo di sintetizzare tetraidrochinossaline 2-sostituite, molecole di grande interesse in campo farmacologico, e morfoline 2,6-disostituite, composti di interesse industriale e utilizzabili come ausiliari chirali e leganti a simmetria C2. Lo stadio cruciale delle due procedure sintetiche prevede la reazione di apertura di un epossido commercialmente disponibile con un opportuno nucleofilo azotato in condizioni di catalisi per trasferimento di fase solido-liquido, in assenza di solvente organico. La realizzazione di queste metodiche si inserisce nel filone molto attuale dello sviluppo del concetto di catalisi organica quale nuovo approccio ad una chimica organica di sintesi blanda e ecocompatibile.