Reazione sequenziale di amminazione/ciclizzazione/aromatizzazione di composti carbonilici con propargilammina: un nuovo approccio alla sintesi di piridine funzionalizzate

I composti con nuclei piridinici rivestono una grande rilevanza in chimica organica visto il loro largo utilizzo come building-blocks nella sintesi di prodotti naturali, come leganti e agenti terapeutici. Sebbene esistano numerosi approcci sintetici per la costruzione di questo eterociclo, la mancanza di generalità di applicazione, le drastiche condizione di reazione richieste e le basse rese di reazione accompagnate alla formazione di miscele complesse di sottoprodotti, inducono alla ricerca di metodologie sintetiche innovative. Approcci sintetici one-pot sono di particolare interesse a causa del loro basso impatto economico e ambientale. Nell'ambito dei nostri studi in questo settore, riportiamo la sintesi delle piridine a partire da composti carbonilici con idrogeni metilenici attivi (chetoni ciclici, aril/eteroaril-alchil chetoni, dialchil chetoni e aldeidi) e propargilammina. I dettagli del meccanismo nonchè la generalità e i limiti di applicazione di questo nuovo approccio per la sintesi di piridine funzionalizzate verranno descritti nel poster.