Sintesi di beta-carboline da 2-acil-3-iodoindoli

Il nucleo β-carbolinico è presente in numerosi alcaloidi di origine naturale, molti dei quali hanno mostrato attività biologiche significative come l’affinità per il recettore delle benzodiazepine, l’attività antileucemica e antitumorale, e proprietà antibiotiche. Nell’ambito delle nostre ricerche, tese allo sviluppo di nuove strategie sintetiche per la preparazione di anelli eterociclici da alchini1, abbiamo rivolto la nostra attenzione alla sintesi di 2-acil-1-fenilsulfonil-3-iodo-indoli e della 1-fenilsulfonil-3-iodoindol-2-carbaldeide. I corrispondenti 3-alchinilderivati, facilmente ottenibili attraverso reazioni palladio catalizzate in presenza dell’opportuno alchino, rappresentano infatti intermedi utili per la sintesi di β-carboline 1,3- e 3-sostituite attraverso reazioni sequenziali di addizione/eliminazione/cicloamminazione in presenza di ammoniaca.