Poliamminoacidi, come la polileucina, si comportano come enzimi sintetici nell'ossidazione enzimatica di alcheni elettronpoveri ai corrispondenti epossidi(reazione di Julià-Colonna). La polileucina supportata su PEG è solubile in mezzo organico e, come tale, molto più efficiente nel promuovere le sintesi organiche. Intendiamo verificare la possibilità di estendere il suo impiego quale catalizzatore chirale in altri tipi di reazione quali la condensazione aldolica e l'addizione di Micheal, reazione quest'ultima che non fornisce risultati soddisfacenti con la polileucina tal quale.
In anni recenti ha acquistato grande importanza la sintesi asimmetrica catalizzata da piccole molecole organiche, la cosidetta organocatalisi asimmetrica, data la sua alta selettività ed efficienza. La condensazione aldolica è d¿altra parte uno dei metodi più potenti per la costruzione di molecole complesse quali i polioli. Visti i risultati incoraggianti ottenuti nell¿anno precedente intendiamo approfondire lo studio delle condensazioni aldoliche incrociate fra cicloesanone ed una serie di aldeidi aromatiche catalizzate da alfa-amminoacidi e polileucina a catena corta.
Verrà variata la natura degli alfa-amminoacidi e delle polileucine allo scopo di ottenere maggiori informazioni sulla enantio e diastereoselezione delle reazioni in gioco, così come l¿effetto dei solventi. L¿interesse di questi studi è ancora oggi maggiore dato che è stato recentemente dimostrato che le condensazioni aldoliche effettuate in acqua e catalizzate da amminoacidi prebiotici sono enantioselettive e possono avvenire in condizioni simili a quelle presenti nella terra primitiva.
In anni recenti ha acquistato grande importanza la sintesi asimmetrica catalizzata da piccole molecole organiche, la cosidetta organocatalisi asimmetrica, data la sua alta selettività ed efficienza. La condensazione aldolica è d¿altra parte uno dei metodi più potenti per la costruzione di molecole complesse quali i polioli. Visti i risultati incoraggianti ottenuti nell¿anno precedente intendiamo approfondire lo studio delle condensazioni aldoliche incrociate fra cicloesanone ed una serie di aldeidi aromatiche catalizzate da alfa-amminoacidi e polileucina a catena corta.
Verrà variata la natura degli alfa-amminoacidi e delle polileucine allo scopo di ottenere maggiori informazioni sulla enantio e diastereoselezione delle reazioni in gioco, così come l¿effetto dei solventi. L¿interesse di questi studi è ancora oggi maggiore dato che è stato recentemente dimostrato che le condensazioni aldoliche effettuate in acqua e catalizzate da amminoacidi prebiotici sono enantioselettive e possono avvenire in condizioni simili a quelle presenti nella terra primitiva.