I bis-solfossidi e in particolare i derivati a simmetria C2 stanno riscuotendo un grande interesse per il loro utilizzo nell'ambito della sintesi stereoselettiva quali legandi ed equivalenti chirali di acil anioni ("The chemistry of C2-symmetric bis(sulfoxides): a new approach in asymmetric synthesis" M. Malacria et al, Eur. J. Org. Chem., 2002, 3507).
La loro preparazione per ossidazione diretta dei precursori bis-solfuri presenta notevoli difficoltà.
L'obiettivo della mia ricerca è quello di studiare la possibilità di ottenere bis-solfossidi enantiomericamente arricchiti a partire dai corispondenti di-esteri racemi mediante risoluzione cinetica con enzimi idrolitici, quali lipasi ed esterasi.
In letteratura sono apparsi due lavori sull'impiego di enzimi idrolitici quali esterasi da fegato di maiale e lipasi da Candida antartica per la risoluzione di solfossidi racemi funzionalizzati con un gruppo estereo o la desimmetrizzazione di solfossidi contenenti due funzionalità esteree enantiotopiche ("A novel enzymatic approach to the synthesis of chiral sulfoxides: enzymatic hydrolysis of prochiral sulfinyldicarboxylates" M. Mikoljczyk et al., Synlett, 1994, 127; " Enzymatic hydrolisyses of the symmetric dicarboxylic diesters bearing a sulfinyl group as the prochiral center" Y. Nagao et al.,Chem. Lett. 1994, 2381).
La loro preparazione per ossidazione diretta dei precursori bis-solfuri presenta notevoli difficoltà.
L'obiettivo della mia ricerca è quello di studiare la possibilità di ottenere bis-solfossidi enantiomericamente arricchiti a partire dai corispondenti di-esteri racemi mediante risoluzione cinetica con enzimi idrolitici, quali lipasi ed esterasi.
In letteratura sono apparsi due lavori sull'impiego di enzimi idrolitici quali esterasi da fegato di maiale e lipasi da Candida antartica per la risoluzione di solfossidi racemi funzionalizzati con un gruppo estereo o la desimmetrizzazione di solfossidi contenenti due funzionalità esteree enantiotopiche ("A novel enzymatic approach to the synthesis of chiral sulfoxides: enzymatic hydrolysis of prochiral sulfinyldicarboxylates" M. Mikoljczyk et al., Synlett, 1994, 127; " Enzymatic hydrolisyses of the symmetric dicarboxylic diesters bearing a sulfinyl group as the prochiral center" Y. Nagao et al.,Chem. Lett. 1994, 2381).