L¿organocatalisi rappresenta una nuova strategia per la catalisi enantioselettiva che ha avuto, in pochi anni, un¿impressionante sviluppo grazie agli evidenti vantaggi sui metodi di tipo organometallico o enzimatico; pur, a volte, ispirandosi a questi ultimi nel design della strategia del processo catalitico, spesso ne rappresenta il superamento dei limiti intrinseci. L¿uso di catalizzatori economici e non tossici (come amino acidi o composti naturali di comprovata innocuità), l¿assenza di metalli, condizioni di reazioni blande, tolleranza a solventi non anidri e all¿aria, hanno permesso di raccogliere la sfida dello sviluppo di processi di green chemistry per la chimica del futuro. Nell¿ambito di questo programma di ricerca si intende studiare due classi di reazioni organocatalizzate sviluppando i catalizzatori più idonei. La reazione di condensazione aldolica è considerata come una delle strategie sintetiche più importanti nella formazione di legami carbonio-carbonio. Fra i metodi enantioselettivi, ha suscitato molto interesse la versione catalizzata da prolina, che procede attraverso la formazione di intermedi enamminici. I potenziale benefici di poter usare solventi acquosi in questa reazione sono scarsamente realizzabili in quanto le molecole organiche sono generalmente poco solubili data la loro natura lipofila. Intendiamo, pertanto, approfondire lo studio della reazione aldolica, in acqua, organocatalizzata in presenza di surfattanti chirali. Questo tipo di approccio verrà successivamente esteso alla reazione nitroaldolica e alle addizioni di Michael. La reazione di isonitrili è scarsamente esplorata in organocatalisi nonostante il sorprendente numero di reazioni note per questa classe di composti. Intendiamo studiare la reazione di condensazione aldolica del tosil metil isonitrile (TosMIC) a dare ossazoline chirali che per successiva riduzione possono esser convertite a 1,2 ammino alcool, una importante classe di composti biologicamente attivi, di cui diversi in produzione su scala industriale come farmaci, oltre che come intermedi sintetici. La versione enantioselettiva è nota in letteratura con catalizzatori a base di oro e argento; noi intendiamo utilizzare quali catalizzatori basici gli alcaloidi della cincona, composti naturali economici e innocui con un grande potenziale in termini di design del catalizzatore grazie ad una facile modificazione chimica dei gruppi funzionali coinvolti nella catalisi. La reazione di Michael organocatalitica è una delle strategie più efficienti per la formazione stereoselettiva del legame carbonio-carbonio. In particolare gli ¿-chetoesteri chirali sono di grande interesse quali intermedi nella sintesi di prodotti naturali. La presente ricerca si pone lo scopo di utilizzare l¿1,3-ditiano-2-carbossilato di etile, quale equivalente sintetico dell¿acil anione del gliossalato nella addizione di Michael su calconi catalizzata da sali d¿ammonio di alcaloidi della cincona in condizioni di trasferimento di fase.