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  1. Terza Missione

sintesi stereoselettiva di bis-solfossidi a simmetria C2 mediante biocatalisi

Progetto
I bis-solfossidi e in particolare i derivati a simmetria C2 stanno riscuotendo un grande interesse per il loro utilizzo nell'ambito della sintesi stereoselettiva quali legandi ed equivalenti chirali di acil anioni ("The chemistry of C2-symmetric bis(sulfoxides): a new approach in asymmetric synthesis" M. Malacria et al, Eur. J. Org. Chem., 2002, 3507). La loro preparazione per ossidazione diretta dei precursori bis-solfuri presenta notevoli difficoltà. L'obiettivo della mia ricerca è quello di studiare la possibilità di ottenere bis-solfossidi enantiomericamente arricchiti a partire dai corispondenti di-esteri racemi mediante risoluzione cinetica con enzimi idrolitici, quali lipasi ed esterasi. In letteratura sono apparsi due lavori sull'impiego di enzimi idrolitici quali esterasi da fegato di maiale e lipasi da Candida antartica per la risoluzione di solfossidi racemi funzionalizzati con un gruppo estereo o la desimmetrizzazione di solfossidi contenenti due funzionalità esteree enantiotopiche ("A novel enzymatic approach to the synthesis of chiral sulfoxides: enzymatic hydrolysis of prochiral sulfinyldicarboxylates" M. Mikoljczyk et al., Synlett, 1994, 127; " Enzymatic hydrolisyses of the symmetric dicarboxylic diesters bearing a sulfinyl group as the prochiral center" Y. Nagao et al.,Chem. Lett. 1994, 2381).
  • Dati Generali

Dati Generali

Partecipanti

GAGGERO NICOLETTA TERESA   Responsabile scientifico  

Tipo

PUR20062008 - PUR 2006-2008

Periodo di attività

Giugno 12, 2006 - Maggio 31, 2007

Durata progetto

11 mesi
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