La modificazione chimica dei carboidrati svolge un ruolo fondamentale nella scienza dei materiali e nello sviluppo di farmaci. Tuttavia, la complessità delle strutture dei carboidrati e la loro reattività intrinseca rappresentano una sfida significativa per ottenere una funzionalizzazione selettiva senza compromettere i gruppi funzionali essenziali al riconoscimento molecolare. Questo progetto mira a sviluppare trasformazioni radicaliche regio- e stereoselettive tramite attivazione C–H in posizione C-5 dei piranosi che non è stata ancora investigata. Il targeting di questo sito inesplorato potrebbe avere importanti implicazioni, poiché il carbonio C-5 è spesso coinvolto nelle interazioni enzima-substrato e nel legame con le lectine (proteine leganti gli zuccheri). Indagini preliminari condotte nel mio gruppo di ricerca, utilizzando l’anione decatungstato (TBADT) sotto attivazione fotochimica, hanno mostrato risultati promettenti. Sfruttando la natura elettrofila dei centri ossigeno del tungstato, ho recentemente ottenuto un trasferimento selettivo di atomi di idrogeno (HAT) al C-5 del β-tetra-O- acetilfucosio, portando ad un’alchilazione altamente regio- e stereoselettiva. Questo progetto si propone quindi di: 1) Ottimizzare le trasformazioni radicaliche sito- e stereoselettive in posizione C-5 del fucosio. Verrà esplorata la nuova reazione di tipo Giese e la sua dipendenza dalla sostituzione/ configurazione anomerica, dai gruppi protettivi, dalle condizioni di reazione e dal tipo di accettore di Giese. Verrà indagato il meccanismo di reazione. 2) Estendere la strategia ad altri monosaccaridi, fra cui altri 6-desossi-piranosi e pento-piranosi, al fine di generare un metodo generale di funzionalizzazione in posizione C-5 degli esosi. 3) Applicare la metodologia a studi di riconoscimento nelle lectine. I nuovi chemotipi (fucosidi modificati in C-5) verranno utilizzati per sviluppare nuovi glicomimetici come ligandi di lectine fucosio-specifiche.